كحول البنزيل CAS#100-51-6

كحول البنزيل (الصيغة الكيميائية: C₆H₅CH₂OH) هو سائل عديم اللون، شفاف، ولزج ذو رائحة عطرية خفيفة. كثافته 1.045 جم/مل عند 25 درجة مئوية (مضاءة). باعتباره أبسط كحول دهني يحتوي على الفينيل، يمكن اعتباره بنزين مستبدل بمجموعة هيدروكسي ميثيل أو ميثانول مستبدل بالفينيل.

عند تخزينه لفترات طويلة، قد يكتسب كحول البنزيل رائحة لوز مر خفيفة بسبب الأكسدة التدريجية. وهو مركب قطبي ذو سمية منخفضة وضغط بخار منخفض، مما يجعله مذيبًا قيمًا في العديد من التطبيقات الكيميائية. المادة قابلة للاشتعال ولها قابلية ذوبان محدودة في الماء (حوالي 1 جرام يذوب في 25 مل من الماء)، لكنها قابلة للامتزاج مع العديد من المذيبات العضوية، بما في ذلك الإيثانول، الإيثر، البنزين، والكلوروفورم.

في الطبيعة، يحدث كحول البنزيل بشكل حر وفي شكل إسترات داخل الزيوت العطرية مثل الياسمين، والإيلنغ، والفرانغيباني، والصفير، وزهرة القمر، وبلسم بيرو، وبلسم تولو. نظرًا لأنه يتأكسد ببطء في الهواء ليشكل البنزальديهايد والأنيسول، غالبًا ما تحمل منتجات كحول البنزيل التجارية رائحة خفيفة تشبه اللوز. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يتأكسد بشكل أكبر بواسطة عوامل مؤكسدة قوية (مثل حمض النيتريك المركز) لإنتاج حمض البنزويك.

يمتلك كحول البنزيل خصائص مخدرة خفيفة ولكنه يُظهر أيضًا تأثيرات مهيجة للعينين والجلد والجهاز التنفسي. يمكن أن يكون التعرض عبر البلع أو الاستنشاق أو ملامسة الجلد ضارًا، مما يؤدي إلى أعراض مثل الصداع والغثيان والقيء واضطراب المعدة والتشنجات أو حتى الغيبوبة في الحالات الشديدة. الجرعة المميتة الوسيطة (LD₅₀) للفئران هي 1230 ملغ/كغ.

بمجرد دخول كحول البنزيل إلى جسم الإنسان، يتأكسد أولاً إلى حمض البنزويك ثم يقترن مع الجليسين في الكبد لتكوين حمض الهيبوريك، الذي يُفرز بعد ذلك. من المهم ملاحظة أن الحقن العضلي باستخدام كحول البنزيل كمذيب قد يؤدي إلى تقلص عضلات الألوية.

الخصائص الكيميائية لكحول البنزيل

معلومات السلامة

تطبيقات المنتج لكحول البنزيل (CAS #100-51-6)

يخدم كحول البنزيل مجموعة واسعة من التطبيقات الصناعية والتجارية. يُستخدم عادةً كمادة حافظة في المراهم، ومجفف للألياف، وخيوط النايلون، والأفلام البلاستيكية، ومثبت لكلوريد البولي فينيل (PVC). في الصناعات الكيميائية والتصنيعية، يعمل كمطور فوتوغرافي ومذيب متعدد الاستخدامات لمواد مثل الأسيتات، والأحبار، والطلاءات، والدهانات، وطلاءات راتنج الإيبوكسي، والأصباغ، والكازين، والشيلاك، والجيلاتين. بالإضافة إلى ذلك، يعمل كحول البنزيل كوسيط في تخليق إسترات وإيثرات البنزيل.

في قطاع النكهات والعطور، يُستخدم كحول البنزيل لتحضير التوابل والمنكهات، بشكل أساسي كإسترات للأحماض الدهنية، ويُدمج في الصابون والعطور ومستحضرات التجميل ومنتجات العناية الشخصية الأخرى. نظرًا لمعامل انكساره، الذي يقترب من معامل انكسار الكوارتز وألياف الصوف، يُستخدم كحول البنزيل أيضًا كمعرّف لألياف الكوارتز والصوف.

مجموعة الهيدروكسيل في كحول البنزيل شديدة التفاعل، مما يتيح استخدامه كمثبت ومخفف في صناعة التوابل. يمكن أن يشارك في مجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية، مثل تكوين ثنائي فينيل الميثان مع البنزين، وN-بنزيل أكريلاميد عبر تفاعل ريتر مع الأكريلونيتريل، وهاليدات البنزيل عند تفاعله مع هاليدات الفوسفور أو الأحماض الهيدروهاليكية. يعمل كل من كحول البنزيل ومركبات البنزيل ككواشف بنزيل لإدخال مجموعات حماية البنزيل إلى الأحماض الكربوكسيلية ومجموعات الهيدروكسيل، والتي يمكن إزالتها لاحقًا عن طريق الهدرجة. علاوة على ذلك، يتأكسد كحول البنزيل بسهولة إلى حمض البنزويك بواسطة مؤكسدات مختلفة، وتعتمد نواتج التفاعل (الألدهيدات أو الأحماض) على تركيز المؤكسد ودرجة الحرارة.

في التطبيقات الطبية، استُخدم كحول البنزيل تاريخيًا كمادة مضافة مخدرة في حقن البنسلين، وغالبًا ما يُشار إليه باسم "الماء غير المؤلم"، لتخفيف الألم في موقع الحقن. ومع ذلك، كشفت الملاحظات السريرية عن تأثير جانبي كبير: تقلص عضلات الألوية، الناتج عن الامتصاص البطيء والتراكم طويل الأمد لكحول البنزيل، مما قد يؤدي إلى نخر العضلات، وفي الحالات الشديدة، يؤثر على نمو العظام. بسبب هذه المخاوف المتعلقة بالسلامة، في عام 2005، حظرت إدارة الغذاء والدواء الحكومية استخدام كحول البنزيل كمذيب في حقن البنسلين.