إيميدازول، رقم التسجيل في قاعدة بيانات CAS: 288-32-4
وحدة بناء هيتروسيكلية متعددة الاستخدامات:الإيميدازول هو مركب حلقي غير متجانس عطري خماسي الحلقات مهم، يُستخدم على نطاق واسع كوسيط رئيسي في تخليق المستحضرات الصيدلانية والكيماويات الزراعية والكيماويات الدقيقة.
خصائص أمفوتيرية فريدة:بفضل خصائصه الحمضية والقاعدية، يُشكل الإيميدازول أملاحًا بسهولة مع القواعد القوية، ويُظهر تفاعلية كيميائية متعددة الاستخدامات في العديد من عمليات التخليق.
أداء تحفيزي ممتاز:تجمع حلقة الإيميدازول بين الخصائص الكيميائية للبيريدين والبيرول، مما يجعلها وحدة هيكلية فعالة للتحفيز ونقل الأسيل في العديد من التفاعلات الكيميائية والكيميائية الحيوية.
بنية ذات أهمية بيولوجية:توجد مشتقات الإيميدازول على نطاق واسع في الأنظمة البيولوجية، بما في ذلك الجزيئات الحيوية المهمة مثل الهيستيدين والمركبات المرتبطة بالحمض النووي والهيموغلوبين، مما يبرز قيمتها العلمية والصناعية الواسعة.
وصف منتجات إيميدازول CAS#288-32-4
الإيميدازول (الصيغة الجزيئية: C₃H₄N₂) هو مركب عضوي ينتمي إلى عائلة الديازول. وهو مركب حلقي غير متجانس عطري خماسي الحلقات يحتوي على ذرتي نيتروجين غير متجاورتين داخل هيكله الحلقي. يشارك الزوج الإلكتروني الوحيد على ذرة النيتروجين في الموضع 1 في الاقتران الحلقي، مما يقلل من كثافة الإلكترون لذرة النيتروجين ويسمح للهيدروجين المرتبط بها بالانطلاق بسهولة كبروتون.
يظهر الإيميدازول خصائص حمضية وقاعدية، وهو قادر على تكوين أملاح مع القواعد القوية. يجمع سلوكه الكيميائي بين خصائص كل من البيريدين والبيرول. في الأنظمة البيولوجية، تعتبر حلقة الإيميدازول مكونًا هيكليًا أساسيًا للهيستيدين، حيث تعمل كمجموعة ناقلة للأسيل تشارك في تحلل الدهون وتلعب دورًا تحفيزيًا مهمًا في التفاعلات الإنزيمية. تنتشر مشتقات الإيميدازول على نطاق واسع في الكائنات الحية، ولها أهمية أكبر من الإيميدازول نفسه في البحث العلمي والتطبيقات الصناعية، ومن الأمثلة المهمة عليها المركبات المرتبطة بالحمض النووي والهيموغلوبين.
الخواص الكيميائية للإيميدازول
| نقطة الانصهار | 88-91 درجة مئوية (مضاءة) |
| نقطة الغليان | 256 درجة مئوية (مضاءة) |
| كثافة | 1.01 جم/مل عند 20 درجة مئوية |
| ضغط البخار | <1 ملليمتر زئبقي (عند درجة حرارة 20 مئوية) |
| معامل الانكسار | 1.4801 |
| فب | 293 درجة فهرنهايت |
| درجة حرارة التخزين | يجب تخزينه في درجة حرارة أعلى من +30 درجة مئوية. |
| الذوبان | H2O: 0.1 م عند 20 درجة مئوية، شفاف، عديم اللون |
| pka | 6.953 (عند 25 درجة مئوية) |
| استمارة | بلوري |
| لون | أبيض |
| الجاذبية النوعية | 1.03 |
| رائحة | أمين مثل |
| نطاق الرقم الهيدروجيني | 9.5 - 11 |
| الرقم الهيدروجيني | 9.5-11.0 (25 درجة مئوية، 50 ملجم/مل في الماء) |
| الذوبان في الماء | 633 جم/لتر (20 درجة مئوية) |
| حساس | استرطابي |
| lmax | : 260 نانومتر الحد الأقصى: 0.10 |
| : 280 نانومتر الحد الأقصى: 0.10 | |
| ميرك | 144912 |
| بي آر إن | 103853 |
| ثابت العزل الكهربائي | 23.0 (محيط) |
| استقرار: | مستقر. غير متوافق مع الأحماض والعوامل المؤكسدة القوية. حماية من الرطوبة. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| سجلP | -0.02 عند 25 درجة مئوية |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 288-32-4(مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| مرجع الكيمياء NIST | 1H-إيميدازول (288-32-4) |
| نظام تسجيل المواد الخاص بوكالة حماية البيئة (EPA). | إيميدازول (288-32-4) |
| رموز المخاطر | ج، شي، ت |
| بيانات المخاطر | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| بيانات السلامة | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| ريدادر | الأمم المتحدة 2923 8/PG 3 |
| دبليو جي كيه ألمانيا | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| درجة حرارة الاشتعال الذاتي | 480 درجة مئوية |
| تسكا | نعم. |
| فئة المخاطر | 8 |
| مجموعة التعبئة | القسم الثالث |
| رمز النظام المنسق | 29332990 |
| بيانات المواد الخطرة | 288-32-4(بيانات المواد الخطرة) |
| سمية | الجرعة المميتة 50 في الفئران (مجم/كجم): 610 بكسل؛ 1880 شفويا (نيشي) |
تطبيق المنتج من إيميدازول CAS # 288-32-4
الإيميدازول أكثر قاعدية قليلاً من البيرازول ويشكل أملاحًا مستقرة بسهولة، بما في ذلك البيكرات والنترات. أحد تطبيقاته المهمة هو في تنقية البروتينات الموسومة بـ His باستخدام كروماتوغرافيا التقارب المعدني المثبت (IMAC).
أثناء عملية التنقية، ترتبط البروتينات الموسومة بـ His بشكل انتقائي بأيونات النيكل المثبتة على راتنج الكروماتوغرافيا. ثم يُستخدم محلول شطف يحتوي على الإيميدازول للتنافس مع علامة His على الارتباط بالنيكل، مما يسمح بإطلاق البروتين المستهدف من العمود وجمعه بنقاوة عالية.
